丙三醇，又名甘油，化學(xué)式為C3H8O3，無色、無臭、味甜，外觀呈澄明黏稠液態(tài)，是一種有機(jī)物，能從空氣中吸收潮氣，也能吸收硫化氫、氰化氫和二氧化硫。難溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油類，是甘油三酯分子的骨架成分。
中文名：丙三醇
外文名：Glycerol
別 名：1,2,3-丙三醇，甘油
化學(xué)式：C3H8O3
分子量：92.09
CAS登錄號：56-81-5
EINECS登錄號：200-289-5
熔 點(diǎn)：18.17 ℃
沸 點(diǎn)：290 ℃
水溶性：任意比例混溶
密 度：1.261 g/cm3(20℃)
外 觀：無色、透明、無臭、粘稠液體
閃 點(diǎn)：176 ℃(開杯)
應(yīng) 用：用于氣相色譜固定液及有機(jī)合成等
安全性描述：S24/25；S39；S26
危險性符號：R36；R20/21/22；R11
危險性描述：F
UN危險貨物編號：1282
發(fā)現(xiàn)歷史
甘油，1779年由斯柴爾（Scheel）首先發(fā)現(xiàn)，1823年人們認(rèn)識到油脂成分中含有Chevreul,希臘語為甘甜的意思，因此命名為甘油（Glycerine）。第一次世界大戰(zhàn)期間，因其為制造火藥的原料，則產(chǎn)量大增。
編號系統(tǒng)
MDL號：MFCD00004722
EINECS號：200-289-5
RTECS號：MA8050000
BRN號：635685
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色無臭的黏稠狀液體，有甜味。
2. 沸點(diǎn)：290℃ at 760mmHg
3. 熔點(diǎn)：18.17℃
4. 相對密度（20oC）：1.2613
5. 相對密度（25oC）：1.2551
6. 折射率（15oC）：1.47547
7. 折射率（20oC）：1.4746
8. 折射率（25oC）：1.4730
9. 黏度（20oC）：1500 mPa·s
10. 黏度（25oC）：800 mPa·s
11. 黏度（30oC）：600 mPa·s
12. 黏度（50oC）：150 mPa·s
13. 閃點(diǎn)：177℃（開杯）
14. 生成熱（15oC）：669.05KJ/mol
15. 燃燒熱（25oC）：1656.42KJ/mol
16. 比熱容（15oC）：2.46 KJ/(kg·K)
17. 電導(dǎo)率（20oC）：1.0×10-8 S/m
18. 熱導(dǎo)率：0.29W/(m·K
19. 蒸氣壓（125.5oC）：0.13kPa
20. 體膨脹系數(shù)：0.000615K-1
21. 溶解性：能吸收硫化氫、氫氰酸、二氧化硫。能與水、乙醇混溶，1份能溶于11份乙酸乙酯、約500份乙醚，不溶于苯、二硫化碳、三氯甲烷、四氯化碳、石油醚、氯仿、油類。
22. 臨界溫度：576.85 ℃
23. 臨界壓力：7.5 MPa
24. 偏心因子：1.320
25. 溶度參數(shù)：34.315 J·cm-3
26. van der Waals面積：7.650×1010cm2/mol
27. van der Waals體積：51.360 cm3/mol
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1. 毒性分級中毒
2. 急性毒性:口服- 大鼠 LD50:26000 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50: 4090 毫克/ 公斤。
3. 刺激數(shù)據(jù):皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度； 眼睛 -兔子 126 毫克 輕度。
4. 食用對人體無毒。作溶劑使用時可被氧化成丙烯醛而有刺激性。小鼠靜脈注射LC50為7.56g/kg，工作場所最高容許濃度為10mg/m3。
5. 大鼠經(jīng)口LD50：20ml/kg；靜脈注射LD50：4.4ml/kg。存于涼爽、干燥處。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水體有一定的危害。對環(huán)境沒有污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：20.51
2、 摩爾體積：70.9 cm3/mol
3、 等張比容（90.2K）：199.0
4、 表面張力：61.9dyne/cm
5、 極化率：8.13（10-24cm3）
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數(shù)量：3
3.氫鍵受體數(shù)量：3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：60.7
7.重原子數(shù)量：6
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：25.2
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.無色、透明、無臭、粘稠液體，味甜，具有吸濕性。 與水和醇類、胺類、酚類以任何比例混溶，水溶液為中性。溶于11倍的乙酸乙酯，約500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油類、長鏈脂肪醇。可燃，遇二氧化鉻、氯酸鉀等強(qiáng)氧化劑能引起燃燒和爆炸。也是許多無機(jī)鹽類和氣體的良好溶劑。對金屬無腐蝕性，作溶劑使用時可被氧化成丙烯醛。
化學(xué)性質(zhì)：與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與苯二甲酸酯化生成醇酸樹脂；與酯發(fā)生酯交換反應(yīng)；與氯化氫反應(yīng)生成氯代醇；甘油脫水有兩種方式：分子間脫水得到二甘油和聚甘油，分子內(nèi)脫水得到丙烯醛。甘油與堿反應(yīng)生成醇化物；與醛、酮反應(yīng)生成縮醛與縮酮。用稀硝酸氧化生成甘油醛和二羥基丙酮；用高碘酸氧化生成甲酸和甲醛；與強(qiáng)氧化劑如鉻酸酐、氯酸鉀或高錳酸鉀接觸能引起燃燒或爆炸；甘油也能起硝化和乙酰化等作用。
2.無毒。即使飲入總量達(dá)100g的稀溶液也無害，在機(jī)體內(nèi)水解后氧化而成為營養(yǎng)源。在動物實(shí)驗(yàn)中，如使之飲用極大量時，具有與醇相同的麻醉作用。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 天然存在于煙草、啤酒、葡萄酒、可可中。
貯存方法
1.貯存于清潔干燥處，應(yīng)注意密封貯存。注意防潮，防水，防熱，嚴(yán)禁與強(qiáng)氧化劑混放。可用鍍錫或不銹鋼容器貯存。
2. 采用鋁桶或鍍鋅鐵桶包裝或用酚醛樹脂襯里的貯槽貯存。貯運(yùn)中要防潮、防熱、防水。禁止將甘油與強(qiáng)氧化劑（如硝酸、高錳酸鉀等）放在一起。按一般易燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：UN 1282 3/PG 2
危險品標(biāo)志：易燃有害
安全標(biāo)識：S26；S39；S24/25
危險標(biāo)識：R11；R36；R20/21/22
生產(chǎn)方法
甘油的工業(yè)生產(chǎn)方法可分為兩大類：以天然油脂為原料的方法，所得甘油稱天然甘油；以丙烯為原料的合成法，所得甘油稱合成甘油。
天然甘油
1984年以前，甘油全部從動植物脂制皂的副產(chǎn)物中回收。至今為止，天然油脂仍為生產(chǎn)甘油的主要原料，其中約42%的天然甘油得自制皂副產(chǎn)，58%得自脂肪酸生產(chǎn)。制皂工業(yè)中油脂的皂化反應(yīng)。皂化反應(yīng)產(chǎn)物分成兩層：上層主要是含脂肪酸鈉（肥皂）及少量甘油，下層是廢堿液，為含有鹽類，氫氧化鈉的甘油稀溶液，一般含甘油9-16%，無機(jī)鹽8-20%。油脂反應(yīng)。油脂水解得到的甘油水（也稱甜水），其甘油含量比制皂廢液高，約為14-20%，無機(jī)鹽0-0.2%。近年來已普遍采用連續(xù)高壓水解法，反應(yīng)不使用催化劑，所得甜水中一般不含無機(jī)酸，凈化方法比廢堿液簡單。無論是制皂廢液，還是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高，而且都含有各種雜質(zhì)，天然甘油的生產(chǎn)過程包括凈化、濃縮得到粗甘油，以及粗甘油蒸餾、脫色、脫臭的精制過程。
合成甘油
從丙烯合成甘油的多種途徑可歸納為兩大類，即氯化和氧化?，F(xiàn)在工業(yè)上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。
丙烯氯化法
這是合成甘油中最重要的生產(chǎn)方法，共包括四個步驟，即丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及環(huán)氧氯丙烷的水解。環(huán)氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、1.37MPa二氧化碳壓力下，在10%氫氧化鈉和1%碳酸鈉的水溶液中進(jìn)行，生成甘油含量為5-20%的含氯化鈉的甘油水溶液，經(jīng)濃縮、脫鹽、蒸餾，得純度為98%以上的甘油。
丙烯過乙酸氧化法
丙烯與過乙酸作用合成環(huán)氧丙烷，環(huán)氧丙烷異構(gòu)化為烯丙醇。后者再與過乙酸反應(yīng)生成環(huán)氧丙醇（即縮水甘油），最后水解為甘油。過乙酸的生產(chǎn)不需要催化劑，乙醛與氧氣氣相氧化，在常壓、150-160℃、接觸時間24s的條件下，乙醛轉(zhuǎn)化率11%，過乙酸選擇性83%。上述后兩步反應(yīng)在特殊結(jié)構(gòu)的反應(yīng)精餾塔中連續(xù)進(jìn)行。原料烯丙醇和含有過乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后，塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔頂蒸出乙酸乙酯溶劑和水，塔釜得至甘油水溶液。此法選擇性和收率均較高，采用過乙酸為氧化劑，可不用催化劑，反應(yīng)速度較快，簡化了流程。生產(chǎn)1t甘油消耗烯丙醇1.001t，過乙酸1.184t，副產(chǎn)乙酸0.947t。目前，天然甘油和合成甘油的產(chǎn)量幾乎各占50%，而丙烯氯化法約占合成甘油產(chǎn)量的80%。我國天然甘油占總產(chǎn)量90%以上。
工業(yè)級甘油
工業(yè)級甘油量用1/2量的蒸餾水稀釋，攪拌充分后，加入活性炭，并加熱至60～70℃進(jìn)行脫色處理，然后，真空過濾，保證濾液澄清透明。控制滴加速度，將濾液加到事先處理好的732型強(qiáng)酸陽樹脂和717型強(qiáng)堿陰陽樹脂混合的柱內(nèi)，以吸附除去甘油中的電解質(zhì)和醛類、色素、酯類等非電解質(zhì)雜質(zhì)。
除去雜質(zhì)后的甘油溶液進(jìn)行減壓蒸餾，控制真空度93326Pa以上，釜溫在106～108℃，蒸出大部分水之后，再將釜溫升到120℃快速脫水，不出水時停止加熱，所得釜內(nèi)物料即為成品。 [1]
用途
氣相色譜固定液（最高使用溫度75℃，溶劑為甲醇），分離分析低沸點(diǎn)含氧化合物、胺類化合物、氮或氧雜環(huán)化合物，能完全分離3-甲基吡啶（沸點(diǎn)144.14℃）和4-甲基吡啶（沸點(diǎn)145.36℃），適用于水溶液的分析、溶劑、氣量計及水壓機(jī)緩震液、軟化劑、抗生素發(fā)酵用營養(yǎng)劑、干燥劑、潤滑劑、制藥工業(yè)、化妝品配制、有機(jī)合成、塑化劑。可與水以任何比例溶解，低濃度丙三醇溶液可做潤滑油對皮膚進(jìn)行滋潤。
工業(yè)用途
1、用作制造硝化甘油、醇酸樹脂和環(huán)氧樹脂。
2、在醫(yī)學(xué)方面，用以制取各種制劑、溶劑、吸濕劑、防凍劑和甜味劑，配劑外用軟膏或栓劑等。
3、在涂料工業(yè)中用以制取各種醇酸樹脂、聚酯樹脂、縮水甘油醚和環(huán)氧樹脂等。
4、紡織和印染工業(yè)中用以制取潤滑劑、吸濕劑、織物防皺縮處理劑、擴(kuò)散劑和滲透劑。
5、在食品工業(yè)中用作甜味劑、煙草劑的吸濕劑和溶劑。
6、在造紙、化妝品、制革、照相、印刷、金屬加工、電工材料和橡膠等工業(yè)中都有著廣泛的用途。
7、并用作汽車和飛機(jī)燃料以及油田的防凍劑。
8、甘油可以作為塑化劑用于新型陶瓷工業(yè)。
日用
食用級甘油其中最優(yōu)質(zhì)一種生物精化甘油，除含有丙三醇，還有酯類、葡萄糖等還原糖，屬于多元醇類甘油。除具有保濕、保潤功能外，還具有高活性、抗氧化、促醇化等特殊功效 。
每克甘油完全氧化可產(chǎn)生4千卡熱量，經(jīng)人體吸收后不會改變血糖和胰島素水平。甘油是食品加工業(yè)中通常使用的甜味劑和保濕劑，大多出現(xiàn)在運(yùn)動食品和代乳品中。
在果汁、果醋等飲料中的應(yīng)用
不同品質(zhì)的水果，都含有不同程度的單寧，而單寧又是水果中的苦、澀味來源。
作用：迅速分解果汁、果醋飲料中的苦、澀異味，增進(jìn)果汁本身的厚味和香味，外觀鮮亮，酸甜適口。
添加量：0.8%~1%
果酒行業(yè)的應(yīng)用
用水果或其它干鮮果品釀制或泡制的酒，只是制作方法不同，都稱為果酒（干紅、干白），果酒都存在單寧，單寧就是苦、澀味的來源。
作用：分解果酒中的單寧，提升酒品的品質(zhì)、口感，去除苦、澀味。
添加量：1%
肉干、香腸、臘肉行業(yè)的運(yùn)用
腌臘制品、肉干、香腸的用法：
在加工制作時，將植物精化甘油用50度以上純糧酒稀釋后，均勻噴灑在肉上或切好的肉中，充分搓揉或攪拌。
作用：鎖水、保濕，達(dá)到增重效果，延長保質(zhì)期。
添加量：1.2%~1.5%
果脯行業(yè)的運(yùn)用
果脯在加工制作時，因存放問題使產(chǎn)品容易失水，干硬，水果中同樣也含有單寧。
作用：鎖水、保濕，抑制單寧異性增生，達(dá)到護(hù)色、保鮮、增重效果，延長保質(zhì)期。
添加量：0.8%~1%
野外
在野外，甘油不僅可以作為供能物質(zhì)，滿足人體需要。還可以作為引火劑，方法為：在可燃物下堆上5~10克的高錳酸鉀固體，再將甘油倒在高錳酸鉀上，約半分鐘就有火苗冒出。因?yàn)楦视驼吵?，所以可以事先可?/span>無水乙醇等易燃有機(jī)溶劑稀釋，但溶劑不宜過多。
醫(yī)藥
穩(wěn)定血糖和胰島素
《歐洲應(yīng)用生理學(xué)》雜志登載過一項(xiàng)研究。研究者們將6名身體健康的年輕男性分為三組，分別給予葡萄糖、甘油和安慰劑，然后讓他們在健身器上做同樣的運(yùn)動。在運(yùn)動前45分鐘服用葡萄糖的人（每磅體重0.5g葡萄糖），在開始運(yùn)動時其體內(nèi)的血糖水平上升了50%，血液中胰島素水平上升了3倍。在運(yùn)動前45分鐘服用甘油的人（每磅體重0.5g甘油），在開始運(yùn)動時血液中甘油水平增加了340倍，但血糖和胰島素水平?jīng)]有任何變化。
因此，如果你用甘油代替高熱量的碳水化合物，就可以避免因進(jìn)食大量的餅干或蛋糕所帶來的不良后果了?？梢哉f，大劑量的服用甘油幾乎不會對血糖及胰島素水平有影響。大量的證據(jù)提示，如果你的目標(biāo)是減少碳水化合物的攝入量，甘油可能是一種理想的糖原。
能量酸
有些科學(xué)家還強(qiáng)調(diào)指出，如果你想在運(yùn)動場上有更佳的表現(xiàn)，甘油也是一種不錯的補(bǔ)劑。原因在于，當(dāng)你身體中水分充足時，體能會更強(qiáng)大而且持久。特別是在高溫環(huán)境中，甘油強(qiáng)大的保水性恰恰有助于身體儲存更多的水分。
發(fā)表在《國際運(yùn)動醫(yī)學(xué)》雜志的一項(xiàng)研究顯示，甘油可能含有一種產(chǎn)生能量的酸性物質(zhì)。研究者將甘油和一種名為阿斯帕坦的營養(yǎng)性甜味劑作比較，方法是讓被試者分別服用甘油和阿斯帕坦，劑量為每公斤體重1.2g甘油（20%水溶液形式）或26mL阿斯帕坦。結(jié)果表明，在亞極限運(yùn)動負(fù)荷下，甘油不但可以降低運(yùn)動者的心率，還可以將運(yùn)動時間延長20%。
對于進(jìn)行高強(qiáng)度體能訓(xùn)練的人，甘油可能給他們帶來更出色的表現(xiàn)。對于健美運(yùn)動員來說，甘油可能幫助他們把體表及皮下的水分轉(zhuǎn)移到血液和肌肉中。
植物
據(jù)新的研究表明有的植物的表面有一層甘油，可以使植物在鹽堿地生存。
中國藥典
2010版中國藥典修訂增訂內(nèi)容
甘油
書頁號：2005年版二部－68
[修訂]
【檢查】 易炭化物,取本品5.0mL，在振搖下逐滴加入硫酸5mL，此時溫度不得超過20℃，靜置時間為1小時，如顯色，與同體積對照溶液（取比色用氯化鈷溶液0.2mL、比色用重鉻酸鉀溶液1.6mL與水8.2mL制成）比較，不得更深。
丙烯醛、葡萄糖與銨鹽 取本品4.0g，加10%氫氧化鉀溶液5mL，在60放置5分鐘，不得顯黃色或發(fā)生氨臭。
【含量測定】取本品0.1g，精密稱定，加水45mL，混勻，精密加入2.14%（g/mL） 高碘酸鈉溶液25mL，搖勻，暗處放置15分鐘后，加50%乙二醇溶液5mL，搖勻，暗處放置20分鐘，加酚酞指示液0.5Ll，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于9.21mg的C3H8O3。
